A partir del 1 de julio de este año la compañía volará a Aruba, Las Bahamas y Jamaica desde Atlanta, Baltimore y Orlando. Para el 2015 la compañía espera incorporar vuelos a México y Republica Dominicana desde Houston y Fort Lauderdale.

Estas rutas actualmente se encuentran operadas por AirTrain Airways, rival low cost, la cual Southwest compró en el 2011 y espera eliminar  a finales de este año.